Перша хвиля репресій у Надзбруччі вдарила по польських осадниках-колоністах. 10 лютого 1940 року на залізничний вокзал села Гермаківки подали довгий ещелон. У тридцятиградусну студінь конвойні війська зігнали майже всіх поляків-мазурів. Добротно одягнуті солдати вартували вагони і нікого до них не підпускали. Коли потяг рушив, осадники загукали з вікон: “Ми ще повернемося!”, але цьому не судилося збутися.
Гірка доля спіткала і понад 60 студентів Чортківської гімназії за “контрреволюційну” діяльність. З числа розстріляних, на жаль, відомі лище деякі прізвища. Під час масових арештів Борщівський НКВС натрапив на слід членів ОУН Антона Лисого, Софії Зілинської та Володимира Кілімара. Останній зростав у свідомій національній сім’ї. Закінчив сім класів школи. Мав сестру Ольгу, яка теж працювала у підпіллі. Лікар Шалаута навчив її свого часу санітарної справи, і вона добре прислужилася в майбутньому УПА.
В останні дні червня 1941 року, у перші дні війни між колишніми союзниками Гітлерівською Німеччиною та Радянським Союзом у Чортківській тюрмі більшовики закатували понад 800 людей, а решту 954 живих вже 2 липня погнали у напрямку Умані, куди вони прибули 19 липня. Дійшли далеко не всі, більшість в’язнів загинуло у дорозі під час виснажливого переходу. Тих, хто зумів подолати цей мученицький шлях енкаведисти розстріляли в Уманській катівні.
З цього страшного етапу змогло врятуватися лише кілька щасливців, один з яких поділився спогадами: “Ми йшли під сонцем, обідрані, голодні. Нас супроводжували вибухи бомб та гуркіт гармат і ніде не можливо були прихистити голови чи бодай трохи перепочити. За Кам’янце-Подільським нам наче зумисне кинули по одному оселедцю і не дали жодної краплини води. І чим далі ми ступали на схід, тим’страшнішою ставала дорога…”
Зі спогадів Марії Заболотної, медсестри УПА відомо, що коли розпочалися військові дії й радянські війська відступали, то у Чорткові півтори доби не було жодної влади. «Серед населення розійшлася чутка, що “червоні” у тюрмі знищили своїх в’язнів. Люди кинулися туди, щоб відшукати своїх рідних та знайомих. До тюрми прибули й ми з батьком у пошуках його похресника, якого заарештували за те, що він був членом “Просвіти”. Нашим очам відкрилося жахливе видовище. Гори по-звірячому закатованих людей, у камерах було повно крові й стояв страшний сморід. Я ніколи не зможу забути закатованих дівчат з повідрізуваними грудьми та скаліченими статевими органами».
На жаль, ще й досі не наказано кривдників, а деякі з них і по цей день гордо носять звання «героїв війни».