Перша хвиля репресій у Надзбруччі вдарила по польсь­ких осадниках-колоністах. 10 лютого 1940 року на залізнич­ний вокзал села Гермаківки по­дали довгий ещелон. У трид­цятиградусну студінь конвойні війська зігнали майже всіх поляків-мазурів. Добротно одяг­нуті солдати вартували вагони і нікого до них не підпускали. Ко­ли потяг рушив, осадники загу­кали з вікон: “Ми ще повер­немося!”, але цьому не судилося збутися.

Гірка доля спіткала і по­над 60 студентів Чортківської гімназії за “контрреволюційну” діяльність. З числа розстріля­них, на жаль, відомі лище деякі прізвища. Під час масових аре­штів Борщівський НКВС нат­рапив на слід членів ОУН Ан­тона Лисого, Софії Зілинської та Володимира Кілімара. Останній зростав у свідомій національній сім’ї. Закінчив сім класів школи. Мав сестру Ольгу, яка теж працювала у підпіллі. Лікар Шалаута навчив її свого часу са­нітарної справи, і вона добре прислужилася в майбутньому УПА.

В останні дні червня 1941 року, у перші дні війни між колишніми союзниками Гітлерів­ською Німеччиною та Радянським Союзом у Чортківській тюрмі більшовики закатували понад 800 людей, а решту 954 живих вже 2 липня погнали у напрямку Умані, куди вони прибули 19 липня. Дійшли да­леко не всі, більшість в’язнів загинуло у дорозі під час виснажливого переходу. Тих, хто зумів подолати цей мученицький шлях енкаведисти розстріляли в Уманській катів­ні.

З цього страшного етапу змогло врятуватися лише кі­лька щасливців, один з яких по­ділився спогадами: “Ми йшли під сонцем, обідрані, голодні. Нас супроводжували вибухи бомб та гуркіт гармат і ніде не можливо були прихистити го­лови чи бодай трохи перепо­чити. За Кам’янце-Подільським нам наче зумисне кинули по одному оселедцю і не дали жодної краплини води. І чим далі ми ступали на схід, тим’ст­рашнішою ставала дорога…”

Зі спогадів Марії Заболотної, медсестри УПА відомо, що коли розпочалися військові дії й радянські війська відступали, то у Чорткові пів­тори доби не було жодної вла­ди. «Серед населення розійш­лася чутка, що “червоні” у тюрмі знищили своїх в’язнів. Люди кинулися туди, щоб відшукати своїх рідних та знайомих. До тюрми прибули й ми з батьком у пошуках йо­го похресника, якого заарештували за те, що він був чле­ном “Просвіти”. Нашим очам відкрилося жахливе ви­довище. Гори по-звірячому закатованих людей, у камерах було повно крові й стояв страшний сморід. Я ніколи не зможу забути закатованих дівчат з повідрізуваними гру­дьми та скаліченими ста­тевими органами».

На жаль, ще й досі не наказано кривдників, а деякі з них і по цей день гордо носять звання «героїв війни».