У серпні 1939 року фашистська Німеччина та московсько-більшовицька імперія уклали між собою пакт про ненапад. А вже на початку вересня фашистська Німеччина розпочала агресію проти Польщі, а радянська армія в свою чергу під командуванням Тимошенка перейшла Збруч і захопила Східну Галичину, населення якої одразу ж зазнало страшних репресій від нової влади. Партійно-номенклатурний актив у селах запроваджував нові порядки та обряди. Читальні “Просвіти” перетворювалися на клуби, де щовечора відбувалися примусові пропагандистські лекції. Замість портретів діячів української історії з’являлися портрети Сталіна, Леніна, Кагановича та ін.
Різко скорочувалася діяльність кооперацій, більшовики реквізовували товари і відправляли їх на “родіну”. На опустошені прилавки завозили горілку і сірники. Такі дії викликали обурення не лише місцевого населення. Недавно став відомим зміст формуляра, заведеного спецслужбами на Олександра Довженка. Агент повідомляв, що письменник обурювався діями радянської влади у Західній Україні: “Ми несемо туди нашу грубість, неделікатність, некультурність. Таке відчуття, що ми не більш організована культура, а більш низька. Вони здивовано бачать, як при нас усе розвалюється, як усе жадібно розхапується…”. Але це була лише прелюдія до підступної вакханалії НКВС. Хвиля більшовицьких репресій не оминула жодного села Західної України.
В архівах, які люб’язно надав Заслужений працівник культури Яромир Чорпіта, директор Чортківського краєзнавчого музею, зазначається, що для встановлення контролю за населенням Західної України Рада Народних Комісарів СРСР 30 грудня 1939 року прийняла постанову про паспортизацію західних областей. 14 квітня 1940 року Президія Верховної Ради УРСР ухвалила указ “Про реєстрацію актів громадянського стану у Волинській, Дрогобицькій, Рівненській, Львівській, Станіславській та Тернопільській областях”. Греко-католицьких священиків терміново зобов’язати передати до НКВС церковні реєстраційні книги.
Перша хвиля репресій у Надзбруччі вдарила по польських осадниках-колоністах. 10 лютого 1940 року на залізничний вокзал села Гермаківки подали довгий ешелон. У тридцятиградусну студінь конвойні війська зігнали майже всіх поляків-мазурів. Добротно одягнуті солдати вартували вагони і нікого до них не підпускали. Коли потяг рушив, осадники загукали з вікон: “Ми ще повернемося!”, але цьому не судилося збутися.
Гірка доля спіткала і понад 60 студентів Чортківської гімназії за “контрреволюційну” діяльність. З числа розстріляних, на жаль, відомі лише деякі прізвища. Під час масових арештів Борщівський НКВС натрапив на слід членів ОУН Антона Лисого, Софії Зілинської та Володимира Кілімара. Останній зростав у свідомій національній сім’ї. Закінчив сім класів школи. Мав сестру Ольгу, яка теж працювала у підпіллі. Лікар Шалаута навчив її свого часу санітарної справи, і вона добре прислужилася в майбутньому УПА.
В останні дні червня 1941 року, у перші дні війни між колишніми союзниками Гітлерівською Німеччиною та Радянським Союзом у Чортківській тюрмі більшовики закатували понад 800 людей, а решту 954 живих вже 2 липня погнали у. напрямку Умані, куди вони прибули 19 липня. Дійшли далеко не всі, більшість в’язнів загинуло у дорозі під час виснажливого переходу. Тих, хто зумів подолати цей мученицький. шлях енкаведисти розстріляли в Уманській катівні.
З цього страшного етапу змогло врятуватися лише кілька щасливців, один з яких поділивсяспогадами: “ми йшли під сонцем, обідрані голодні. Нас супроводжували вибухи бомб та гуркіт гармат і ніде не можливо були прихистити голови чи бодай трохи перепочити. За Кам’янцем-Подільським нам наче зумисне кинули по одному оселедцю і не дали жодної краплини води. І чим далі ми ступали на схід, тим страшнішою ставала дорога…”
Зі спогадів Марії Заболотної, медсестри УПА стало відомо, що коли розпочалися військові дії й радянські війська відступали, то у Чорткові півтори доби не було жодної влади. «Серед населення розійшлася чутка, що “червоні” у тюрмі знищиш своїх в’язнів. Люди кинулися туди, щоб відшукати своїх рідних та знайомих. До тюрми прибули й ми з батьком у пошуках його похресника, якого заарештували за те, що він був членом “Просвіти”. Нашим очам відкриюся жахливе видовище. Гори по-звірячому закатованих людей, у камерах було повно крові й стояв страшний сморід. Я ніколи не зможу забути закатованих дівчат з повідрізуваними грудьми та скаліченими статевими органами».
На жаль, у часі 73-х роковин ще й досі не наказано кривдників, а дехто з них до сьогодні гордо носить звання «героїв війни».